1-(2-iodophenoxy)naphthalene | 1519044-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodophenoxy)naphthalene
• CAS: 1519044-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₁IO
• 分子量: 346.167
• InChiKey: QUUXULIDTBFGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenoxy)naphthalene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-(2-(naphthalen-1-yloxy)phenyl)thiophene-2-sulfonamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发3-苯基-N-（2-（3-苯基脲基）乙基）-噻吩-2-磺酰胺化合物作为抗凋亡Bcl-2家族蛋白的抑制剂

  摘要：

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白，例如Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1，通常在肿瘤细胞中过表达，这有助于肿瘤细胞对化学疗法和放射疗法的抗性。这些蛋白质的抑制剂因此在癌症治疗中具有潜在的应用。我们发现，通过基于结构的虚拟筛选，铅化合物与微摩尔结合亲和力Mcl-1的（抑制常数（ķ我）= 3μ中号）。它包含一个苯基四唑和一个肼基甲硫基酰胺部分，并且代表了在已知的Bcl-2抑制剂中未发现的结构支架。这项工作提出了这种先导化合物的结构优化。按照脚手架跳跃策略，我们设计并合成了三组共82种化合物。所有化合物均通过荧光偏振结合测定法进行了评估，以测量其与Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1的结合亲和力。一些具有3苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物显示亚微摩尔的结合亲和力到Mcl-1的（ķ我= 0.3-0.4μ中号）或Bcl-2（ķ我≈1μ中号）。他们还显示出对肿瘤细胞的明显细胞毒性（IC 50 <

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400058
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯氧基)萘 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 1-(2-iodophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的脱氢CH-H活化/环化反应合成中型（6-7-6）环化合物

  摘要：

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。

  DOI：

  10.1039/c8ob01496e

文献信息

• Intramolecular Aryl Migration of Diaryliodonium Salts: Access to <i>ortho</i> -Iodo Diaryl Ethers
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/anie.201806405

  日期：2018.9.17

  developed for the synthesis of ortho‐iodo diaryl ethers by intramolecular aryl migration. The reaction conditions are mild with a broad substrate scope. Mechanistic insight suggests a sulfonyl‐directed nucleophilic aromatic substitution pathway. Additionally, the product ortho‐iodo diaryl ethers serve as versatile synthons as demonstrated with several coupling reactions. Furthermore, a useful thyroxine analogue

  通过使用邻位的三氟甲磺酸取代的二芳基碘鎓盐，开发了一种通过分子内芳基迁移合成邻碘二芳基醚的新方法。反应条件温和，底物范围广。机械学的见解表明了磺酰基定向的亲核芳族取代途径。另外，产物邻碘二芳基醚可作为通用合成子，已通过数个偶联反应得到证明。此外，通过这种芳基迁移步骤合成了3-碘-1-甲状腺素（3-T 1）衍生物的有用的甲状腺素类似物。
• 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979400B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2‑碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2‑二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：NICHEM FINE TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20180155312A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel corn pound is represented by the following Formula (I): wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, or a sulfur dioxide group; X 1 and X 2 are each independently C(R a ), multiple (R a )s are the same or different, and the two (R a )s are joined together to form a first aryl ring; X 3 and X 4 are each independently C(R b ), multiple (R b )s are the same or different, and the two (R b )s are joined to form a second aryl ring or a heteroaryl ring.

  提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子器件。该新型化合物由以下公式（I）表示：其中Y是氧原子、硫原子或二氧化硫基团；X1和X2分别独立地是C（Ra），多个（Ra）相同或不同，并且两个（Ra）结合在一起形成第一个芳基环；X3和X4分别独立地是C（Rb），多个（Rb）相同或不同，并且两个（Rb）结合在一起形成第二个芳基环或杂环。
• Compound and organic electronic device using the same
  申请人：NICHEM FINE TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10693077B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel corn pound is represented by the following Formula (I): wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom, or a sulfur dioxide group; X1 and X2 are each independently C(Ra), multiple (Ra)s are the same or different, and the two (Ra)s are joined together to form a first aryl ring; X3 and X4 are each independently C(Rb), multiple (Rb)s are the same or different, and the two (Rb)s are joined to form a second aryl ring or a heteroaryl ring.

  本文提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子设备。新型玉米镑由下式（I）表示： 其中，Y 是氧原子、硫原子或二氧化硫基团；X1 和 X2 各自独立为 C(Ra)，多个 (Ra)s 相同或不同，两个 (Ra)s 连接在一起形成第一个芳基环；X3 和 X4 各自独立为 C(Rb)，多个 (Rb)s 相同或不同，两个 (Rb)s 连接在一起形成第二个芳基环或杂芳环。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO ARYL ETHER UNDER THE ACTION OF ALKALI METAL HYDRIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTHER 2-IODO-ARYLE SOUS L'ACTION D'HYDRURE DE MÉTAL ALCALIN<br/>[ZH] 一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2022178692A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  本发明公开了一种在碱金属氢化物作用下制备2-碘代芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入1,2-二碘芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的方法可以在室温进行，官能团兼容性高，解决了现有金属催化的偶联成芳醚反应需要在较高温度进行的问题。