N,N-dimethylcyclohepta-1,3,5-trien-7-amine | 13782-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N,N-dimethylcyclohepta-1,3,5-trien-7-amine
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-1,3,5-cycloheptatrien；1-dimethylaminocyclohepta-2,4,6-triene；7-dimethylaminocyclohepta-1,3,5-triene；7-Dimethylaminocycloheptatrien；N,N-dimethyltropylamine；cyclo-C7H7N(CH3)2；N,N-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-amine
• CAS: 13782-46-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: WOQZPLOSELBOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylcyclohepta-1,3,5-trien-7-amine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N-dimethylbicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-1-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]hepta-1,3,6-triene ?? 紫外光电子光谱和计算研究

  摘要：

  N,N-二甲基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-1-amine oxide (5) 在紫外光电子 (PE) 光谱仪的源室中于 120 °C 热解得到双环 [3.2.0]庚-1,3,6-三烯 (6)。三烯二聚化以产生等量的两种二聚体的混合物。出于光谱减法的目的，还记录了真实二聚体混合物的 PE 光谱。5 的热解也会产生二甲基羟胺 (7)，其光谱也从真实样品中记录下来。光谱减法允许识别出三烯 6 在 7.2 和 9.8 eV 的前两个电离电位。将得到的 PE 光谱与从 DFT 计算获得的模拟光谱进行了非常有利的比较。

  DOI：

  10.1139/v05-145
• 作为产物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)tetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptan 在 双三苯基膦二羰基镍 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-dimethylcyclohepta-1,3,5-trien-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Barth, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 634 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloheptatriene and tropylium metal complexes. Part IV. Preparation of 7-exo-substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums
  作者：P. L. Pauson、G. H. Smith、J. H. Valentine

  DOI：10.1039/j39670001057

  日期：——

  The 7-exo-configuration is assigned to all substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums previously prepared by the “normal” reaction of tricarbonyltropyliumchromium salts with anions. Several new examples are described, and displacement of methoxide from tricarbonyl-7-exo-methoxycycloheptatrienechromium is shown to be an advantageous alternative route to these products.

  7-外-构型分配给先前通过三羰基tropylium铬盐与阴离子的“正常”反应制备的所有取代的三羰基环庚三烯铬。描述了几个新的实例，并且表明从三羰基-7-外-甲氧基环庚三烯铬置换甲醇盐是这些产物的有利替代途径。
• Cycloheptatriene and tropylium metal complexes. Part V. 7-endo-Substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums
  作者：P. L. Pauson、G. H. Smith、J. H. Valentine

  DOI：10.1039/j39670001061

  日期：——

  Reaction of 7-substituted cycloheptatrienes with either hexacarbonylchromium or with tricarbonyltripyridine-chromium leads to the corresponding 7-endo-substituted tricarbonylcycloheptatrienechromiums, either exclusively or, in only two of the cases studied, mixed with the exo-isomer. Some new observations on the ring-contraction of such complexes are reported.

  7-取代的环庚烯与六羰基铬或与三羰基三吡啶-铬的反应导致相应的7-内取代的三羰基环庚三烯铬单独地或仅在所研究的两种情况下与外消旋异构体混合。据报道有关这种配合物的环收缩的一些新观察。
• Cycloheptatrienyl radicals: An EPR study of substituent effects
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1002/mrc.1260280415

  日期：1990.4

  acceptor substituents were generated by hydrogen abstraction from the corresponding cycloheptatrienes and studied by EPR spectroscopy. The barrier to rotation about the C‐1CO bond in ethoxycarbonylcycloheptatrienyl radicals was found to be ca. 7.5 kcal mol−1 (31.4 kJ mol−1). The observed hyperfine splittings of the ring hydrogens were interpreted in terms of a model in which the substituent causes

  具有供体和受体取代基的环庚三烯基是通过从相应的环庚三烯中提取氢而产生的，并通过 EPR 光谱进行研究。发现乙氧羰基环庚三烯基中 C-1CO 键旋转的障碍约为。7.5 kcal mol-1 (31.4 kJ mol-1)。观察到的环氢的超精细分裂是根据取代基导致前沿轨道之间的能量分离 ΔE 的模型来解释的。推导了对称和反对称轨道的群体，并估计了 ΔE 值。对取代的苯自由基阴离子的 EPR 数据进行了类似的分析。这些能量分离显示出与哈米特常数的线性相关性。
• Observation of the Chelate Effect with a Bidentate Lewis Acid, F₂BCH₂CH₂BF₂
  作者：D. F. Shriver、M. J. Biallas

  DOI：10.1021/ja00981a007

  日期：1967.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.3.1.1, page 290 - 297
  作者：

  DOI：——

  日期：——