3-morpholin-4-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-amine | 137794-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-amine
• CAS: 137794-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: UJBFJIQGSZXXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-amine 在 三氯化铝 、 乙醇 、 镍 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4-Methoxyphenyl)-(2-methyl-10-morpholin-4-yl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-morpholinyl)quinoline 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-morpholin-4-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016