ethyl 2-amino-4-azido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 259534-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-azido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-azido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-5-azido-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 259534-67-3
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 232.307
• InChiKey: KZEOLVALMPEDCA-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-azido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.66h， 生成 methyl (4-azido-2-acetamido-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-altropyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards theO-Specific Polysaccharide ofShigella Sonnei

  摘要：

  Synthetic routes are described to zwitter-ionic disaccharides that are diastereoisomerically related to frame-shifted repeating units of the title polysaccharide that contains 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose and 2-acetamido-2-deoxy-L-altruronic acid. The intermediates corresponding to the trideoxygalactose residue feature acylamino functions at C-2 and an azido group at C-4. Best results were obtained with N-phthaloyl- and N-trichloroacetyl-protected derivatives. The intermediates corresponding to the uronic acid residue were either a D-altruronic acid-derived acceptor or a D-altrose-derived donor in which C-6 was oxidized after disaccharide formation.

  DOI：

  10.1080/07328300008544079
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-amino-4-azido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖重复单元的合成及其血清学活性的定量。

  摘要：

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00585-5

文献信息

• Synthesis of building blocks for an iterative approach towards oligomers of the <i>Streptococcus pneumoniae</i> type 1 zwitterionic capsular polysaccharide repeating unit
  作者：Aisling Ní Cheallaigh、Stefan Oscarson

  DOI：10.1139/cjc-2016-0006

  日期：2016.11

  extendable trisaccharide building blocks of the zwitterionic capsular polysaccharides of Spt1 is described. Key elements include the comparison of pre-glycosylation oxidation and post-glycosylation oxidation approaches using thioglycoside donors to the target trisaccharide, the optimisation of the post-glycosylation oxidation approach, and the conversion of the trisaccharide to building blocks tailored

  来自 1 型肺炎链球菌 (Spt1) 的两性离子荚膜多糖提取物，质量约为 8 kDa，已显示出独特的 T 细胞激活特性。Spt1荚膜多糖的三糖重复单元的低聚物[→3)-4-NH2-α-d-QuipNAc-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GalpA- (1-]n 需要定义长度来进一步研究这种反应。描述了一种实现 Spt1 的两性离子荚膜多糖的可迭代扩展的三糖构建块的方法。关键要素包括糖基化前氧化和糖基化后氧化方法的比较使用硫糖苷供体到目标三糖，优化后糖基化氧化方法，以及将三糖转化为为迭代糖基化量身定制的构建块。