(2S,3R,4S,6R)-(6-benzyloxy-3-methoxy-2-methyltetrahydropyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 890122-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-(6-benzyloxy-3-methoxy-2-methyltetrahydropyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 890122-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: ZIGXBXDXEKXONW-LLLHUVSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-(6-benzyloxy-3-methoxy-2-methyltetrahydropyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ((2S,3R,4S)-6-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of C-aryl glycals from sugar-derived lactones

  摘要：

  A general entry to C(I) aryl-substituted glycals from the corresponding sugar lactones is described. This approach features one-pot access to aryl glycals. A variety of aryllithium reagents can be used and the method is compatible with various 2-deoxysugar lactones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.150
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-(6-benzyloxy-3-methoxy-2-methyltetrahydropyran-4-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of C-aryl glycals from sugar-derived lactones

  摘要：

  A general entry to C(I) aryl-substituted glycals from the corresponding sugar lactones is described. This approach features one-pot access to aryl glycals. A variety of aryllithium reagents can be used and the method is compatible with various 2-deoxysugar lactones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.150