4-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)-6-methoxy-2-methylquinoline | 1353579-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)-6-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methoxy}-6-methoxy-2-methylquinoline；4-[(4-Tert-butylphenyl)methoxy]-6-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 1353579-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: QRMSAKYXSFGHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((4-(tert-butyl)benzyl)oxy)-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of new 2-(quinoline-4-yloxy)acetamide-based antituberculosis agents
  作者：Ana Flávia Borsoi、Josiane Delgado Paz、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Nathalia Sperotto、Kenia Pissinate、Raoní S. Rambo、Alessandro Silva Ramos、Diana Machado、Miguel Viveiros、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112179

  日期：2020.4

  quinolines were synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) growth. Structure-activity relationship (SAR) studies leaded to potent antitubercular agents, with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.3 μM against M. tuberculosis H37Rv reference strain. Furthermore, the lead compounds were active against multidrug-resistant strains

  使用经典的分子简化方法，合成了36种喹啉系列，并作为结核分枝杆菌（M. tuberculosis）生长的体外抑制剂进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究导致了有效的抗结核药，针对结核分枝杆菌H37Rv参考菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.3μM。此外，先导化合物对多药耐药菌株具有活性，而与某些一线和二线药物没有交叉耐药性。对分子进行抗qcrB基因中单个突变的自发突变菌株的测试（T313A），表明合成的喹啉靶向细胞色素bc1复合物。此外，前体化合物对HepG2和Vero细胞没有明显的毒性，并且在人肝S9组分中显示出中等的消除率。最后，在结核感染的巨噬细胞模型中，选定的结构抑制了结核分枝杆菌的生长。综合来看，这些数据表明这类化合物可能为抗结核药物的未来发展提供候选。