[3-3H]2-phenylborneol | 899828-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3-3H]2-phenylborneol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-3-tritiobicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 899828-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 232.342
• InChiKey: GJOSGKNJWBGNSY-WKGFSYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-3H]2-phenylborneol 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-3H]-1R,2S,4R-(-)-(2-dimethylaminoethoxy)-2-phenyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  在不同位置用氚标记的德兰环烷*的合成

  摘要：

  [(1R)-endo]-(+)-3-溴樟脑用氚气脱卤为[3-3H]樟脑，并通过[3-3H]苯基冰片转化为[3-3H]德环环烷，分离为富马酸盐（特定活性 51.8 GBq/mmol)。由[3-3H]樟脑三步合成的总产率为22%。苄氧基-乙酸甲酯用硼氢化钠还原为 2-苄氧基-乙醇-[1-3H]，并通过四步程序转化为 2-二甲氨基乙基-[2-3H]氯化物。后者与 2-苯基冰片的钠衍生物缩合，产生以富马酸盐形式分离的 [2-二甲氨基-[2-3H] 乙氧基]德朗环烷（比活性 8.177 GBq/mmol）。[3H]NaBH4 的六步合成总产率为 6%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.964
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 在 palladium on activated charcoal 超重氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-3H]2-phenylborneol
  参考文献：
  名称：

  在不同位置用氚标记的德兰环烷*的合成

  摘要：

  [(1R)-endo]-(+)-3-溴樟脑用氚气脱卤为[3-3H]樟脑，并通过[3-3H]苯基冰片转化为[3-3H]德环环烷，分离为富马酸盐（特定活性 51.8 GBq/mmol)。由[3-3H]樟脑三步合成的总产率为22%。苄氧基-乙酸甲酯用硼氢化钠还原为 2-苄氧基-乙醇-[1-3H]，并通过四步程序转化为 2-二甲氨基乙基-[2-3H]氯化物。后者与 2-苯基冰片的钠衍生物缩合，产生以富马酸盐形式分离的 [2-二甲氨基-[2-3H] 乙氧基]德朗环烷（比活性 8.177 GBq/mmol）。[3H]NaBH4 的六步合成总产率为 6%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.964