Isopetasol-acetat | 38655-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isopetasol-acetat
• 英文别名: Isopetasylacetat；3α-acetoxy-eremophila-7(11),9-dien-8-one；3α-Acetoxy-eremophila-7(11),9-dien-8-on
• CAS: 38655-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: RIMSRWLZAHVEPH-YMRXKLBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopetasol-acetat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 isopetasol
  参考文献：
  名称：

  反式十氢化萘的功能化。二、由trans-5-Oxodecalin-8a,2-carbolactone合成dl-Isopetasol

  摘要：

  描述了从 trans-5-oxodecalin-8a,2-carbolactone (2a) 立体控制合成 dl-isopetasol (1a)。关键中间体，trans-5,5-ethylenedioxydecahydrocyclopropa[d]naphthalen-2-one (5) 由 trans-5,5-ethylenedioxydecahydrocyclopropa[d]naphthalen-2-one (5) 还原甲基化制备，反式-5,5-ethylenedioxydecahydrocyclopropa[d]naphthalen-2-one (7b) C-1 和 C-8a 碳原子上的邻位两个甲基。通过还原 2a 的缩醛，然后 (1) 伯醇的甲苯磺酰化，(2) 用 Corey 的 NCS-DMS 试剂氧化仲醇，以及 (3) 用 t-BuOK 环化，得到环丙基酮 5。在液氨中用锂还原

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.861
• 作为产物：
  描述：

  isopetasol 生成 Isopetasol-acetat
  参考文献：
  名称：

  [一些活性成分来自Petasites officinalis Moench。I. Petasin和petasolesters B和C]。

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02165356