3-(2-Octa-1,7-dien-3-yloxyethoxy)octa-1,7-diene | 420105-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Octa-1,7-dien-3-yloxyethoxy)octa-1,7-diene
• 英文别名: 3-(2-octa-1,7-dien-3-yloxyethoxy)octa-1,7-diene
• CAS: 420105-44-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: PXJTUKJAYIYHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 作用下， 反应 1.1h， 以42.4%的产率得到3-oxa-5,10-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization

  摘要：

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。

  DOI：

  10.1039/b904274a

文献信息

• Application of the solvent water in two-phase telomerisation reactions and recycling of the homogeneous palladium catalysts
  作者：Arno Behr、Julia Leschinski

  DOI：10.1039/b820305a

  日期：——

  In the chemical industry organic solvents should be avoided wherever possible. They are often toxic to marine organisms and plants as well as to higher organisms and humans. Moreover, volatile organic compounds (VOC) cause air pollution which leads to the necessity of expensive separation technologies like waste water or exhaust gas treatments. Solutions for these problems are either the development of processes without the use of any solvent or the use of environmentally benign solvents such as water. In this contribution it is shown how versatile water can be, used as a solvent in homogeneously catalysed processes, for example, telomerisation reactions with methanol, diethylamine, ethylene glycol and glycerol. In this context another positive effect of the solvent water is the ecologically and economically required retention of the transition metal catalyst inside the process. Furthermore, different reactor types, a loop reactor and a mixer-settler reactor, are presented to cope with the challenges of mass transport limitations and selectivity control in aqueous biphasic systems.

  在化学工业中，应尽可能避免使用有机溶剂。它们通常对海洋生物和植物以及高等生物和人类有毒。此外，挥发性有机化合物（VOC）会造成空气污染，因此必须采用昂贵的分离技术，如废水或废气处理。解决这些问题的办法要么是开发不使用任何溶剂的工艺，要么是使用对环境无害的溶剂，如水。本论文展示了水在均相催化过程中作为溶剂的多功能性，例如与甲醇、二乙胺、乙二醇和甘油的端聚反应。在这种情况下，溶剂水的另一个积极作用是在工艺中保留过渡金属催化剂，这既符合生态学要求，也符合经济学要求。此外，还介绍了不同类型的反应器（循环反应器和混合器-沉降器反应器），以应对水基双相系统中质量传输限制和选择性控制的挑战。
• Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization
  作者：Regina Palkovits、Andrei N. Parvulescu、Peter J. C. Hausoul、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/b904274a

  日期：——

  The telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols has been investigated using a catalyst based on a Pd(acac)2 precursor and a phosphine ligand, TOMPP (TOMPP = tris-(o-methoxyphenyl)phosphine). We were able to demonstrate the capability of the catalyst to telomerize 1,3-butadiene with various multifunctional nucleophiles having primary and secondary alcohol functions. High yields of telomer products (>98%) were obtained in very short reaction times (<2 h). The telomerization activity and selectivity of the Pd/TOMPP complex was strongly influenced by the type of alcohol used as substrate. When diols were used, telomerization of 1,3-butadiene with 1,2-propanediol and 1,2-butanediol afforded the highest yield of mono-telomer (over 70%) and for 1,2-butanediol a turnover frequency (TOF) of 300 000 h−1 was reached, combined with a turnover number (TON) of 7800.

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。