(4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone | 503311-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: (4aR,5S,8R,8aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 503311-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: MRKDDQQXAFJTKB-MEYUZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 、 对苯醌 在 Keck catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aS,5R,8S,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 、 (4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014

文献信息

• Catalyzed Asymmetric DielsAlder Reactions of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1002/hlca.200290014

  日期：2002.12

  yield and in high enantiomer excess. A model is proposed to explain the observed absolute configuration of cycloadducts, and the reaction is used as the key step in an asymmetric synthesis leading to the alkaloid (−)-ibogamine.

  Mikami [[（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。