N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester | 89537-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
• 英文别名: Z-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-O-(t-Bu)；Cbz-MeLeu-MeLeu-MeVal-O-t-Bu；Z-MeLeu-MeLeu-MeVal-OtBu；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 89537-04-2
• 化学式: C₃₂H₅₃N₃O₆
• 分子量: 575.789
• InChiKey: YWXDUVNEBRCUCO-QKDODKLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  96.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 3,3'-Dicyano-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-dipyridinyl-disulfid 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -20.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 29.83h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)tetrapeptidsaeure
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Ulrich; Potzolli, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 935 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86741-7

文献信息

• Synthesis of Cyclosporine. Part II. Synthesis of Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH, a part of the peptide sequence of cyclosporine, by different strategic ways and synthesis of its isomers Boc-D-Ala-MeLeu-D-MeLeu-MeVal-OH, Boc-D-MeLeu-DMeVal-OH, and Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-D-MeVal-OH as reference compounds
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660836

  日期：1983.12.14

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH (DLLL) and its isomers DLDL, DLDD and DLLD were synthesized using several different strategic approaches and a modification of the mixed pivalic anhydride method for carboxyl activation. Alternatively, the tert-butoxy-carbonyl (Boc) or benzyloxycarbonyl (Z) amino-protecting groups and the benzyloxy (OBzl) or tert-butoxy (OtBu) carboxyl-protecting groups were used to protect

  Boc-D-Ala-MeLeu-MeLeu-MeVal-OH（DLLL）及其异构体DLDL，DLDD和DLLD使用几种不同的策略方法进行了合成，并对混合新戊酸酐法进行了羧基活化修饰。或者，使用叔丁氧基羰基（Boc）或苄氧基羰基（Z）氨基保护基和苄氧基（OBzl）或叔丁氧基（Ot Bu）羧基保护基来保护反应的肽。通过监控反应温度，可以从作为肽模型的三肽DLL开始选择性地合成四肽DLLL（-20°）或四肽DLDL（+ 20°）。使用1通过H-NMR谱追踪DLL和DLD三肽的混合新戊酸酐的形成，可以证明酸酐的形成强烈依赖于温度。在−20°（几个小时）时缓慢，而在+ 20°（20至40分钟）时快。通过在-20°下工作，DLL-酸酐向更稳定的DLD-酸酐的异构化可以降至最低，而该异构化在+ 20°进行至接近完成。
• Solution synthesis of -methylated peptides by the diphenyl phosphinic mixed anhydride procedure.
  作者：I.J. Galpin、A.K. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86731-4

  日期：1988.1

  A proton n.m.r. method has been used to monitor racemisation during the coupling of -methylated amino acids by the diphenylphosphinic mixed anhydride procedure. No racemisation was observed when urethane protection was employed, but use of the benzoyl group led to extensive racemisation. The reagent was subsequently used for the assembly of several extensively -methylated peptides.

  在通过二苯基次膦混合酸酐法偶联-甲基化氨基酸的过程中，已经使用质子核磁共振法监测外消旋化。当采用氨基甲酸酯保护时未观察到外消旋化，但是使用苯甲酰基导致广泛的外消旋化。该试剂随后用于组装几种完全甲基化的肽。
• BOP-Cl mediated synthesis of the cyclosporine A 8-11 tetrapeptide fragment
  作者：Roger D. Tung、Madhup K. Dhaon、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00367a018

  日期：1986.8
• GALPIN, IAN JAMES
  作者：GALPIN, IAN JAMES

  DOI：——

  日期：——
• GALPIN, JAN JAMES
  作者：GALPIN, JAN JAMES

  DOI：——

  日期：——