(R)-Ala-(S)-MeLeu-(S)-MeLeu-(S)-MeVal-O-tert-Bu | 117194-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Ala-(S)-MeLeu-(S)-MeLeu-(S)-MeVal-O-tert-Bu
• 英文别名: H-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-O-(t-Bu)；H-D-Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-N(Me)Val-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 117194-67-9
• 化学式: C₂₇H₅₂N₄O₅
• 分子量: 512.734
• InChiKey: ZLMUCLMRAAMGRD-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Ala-(S)-MeLeu-(S)-MeLeu-(S)-MeVal-O-tert-Bu 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 Z-Val-(Me)Leu-Ala-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val-O-(t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86741-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 179.0h， 生成 (R)-Ala-(S)-MeLeu-(S)-MeLeu-(S)-MeVal-O-tert-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86741-7

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of a Hindered <i>N</i>-Methylated Tetrapeptide Using Bts-Protected Amino Acid Chlorides:  Efficient Coupling and Methylation Steps Allow Purification by Extraction
  作者：Edwin Vedejs、Chutima Kongkittingam

  DOI：10.1021/jo9914115

  日期：2000.4.1

  N-Benzothiazole-2-sulfonyl (Bts)-protected amino acid chlorides were used to prepare the hindered cyclosporin 8-11 tetrapeptide subunit 1. The synthesis was performed via 3a and the deprotected amines 5a, 13, and 19, including three repeated cycles involving N-methylation using iodomethane/potassium carbonate, deprotection of the Bts group, and N-acylation with a N-Bts-amino acid chloride such as 9b

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。
• Solution synthesis of -methylated peptides by the diphenyl phosphinic mixed anhydride procedure.
  作者：I.J. Galpin、A.K. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86731-4

  日期：1988.1

  A proton n.m.r. method has been used to monitor racemisation during the coupling of -methylated amino acids by the diphenylphosphinic mixed anhydride procedure. No racemisation was observed when urethane protection was employed, but use of the benzoyl group led to extensive racemisation. The reagent was subsequently used for the assembly of several extensively -methylated peptides.

  在通过二苯基次膦混合酸酐法偶联-甲基化氨基酸的过程中，已经使用质子核磁共振法监测外消旋化。当采用氨基甲酸酯保护时未观察到外消旋化，但是使用苯甲酰基导致广泛的外消旋化。该试剂随后用于组装几种完全甲基化的肽。
• GALPIN, IAN JAMES
  作者：GALPIN, IAN JAMES

  DOI：——

  日期：——
• GALPIN, JAN JAMES
  作者：GALPIN, JAN JAMES

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;POTZOLLI, BERND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 935-942
  作者：SCHMIDT, ULRICH、POTZOLLI, BERND

  DOI：——

  日期：——