methyl 2,3-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-L-rhamnopyranoside | 1062309-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1062309-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: JJBMCEPAULAEFK-CJTOOCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-L-rhamnopyranoside 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-O-[(S,E)-3-phenyl-2-propenylidene]-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 4-O-benzyl-2,3-O-[(R,E)-3-phenyl-2-propenylidene]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用具有d-葡萄糖，l-鼠李糖和d- xylo构型的碳水化合物作为手性助剂，对不饱和缩醛进行立体选择性环丙烷化

  摘要：

  由甲基d-吡喃葡萄糖苷，十二烷基N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷，1,2 - O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖，甲基的糖衍生物的（2-苯基环丙基）亚甲基缩醛的立体选择性合成描述了作为手性助剂的1-鼠李吡喃糖苷和1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖。相应的亚烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化反应取决于乙缩醛碳上的构型，乙缩醛环的大小，糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代，以不同的立体选择性进行反应。然后通过酸水解手性助剂的环丙烷部分来确定新的立体发生中心的立体化学，该手性助剂的环丙烷部分也被回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2,3-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用具有d-葡萄糖，l-鼠李糖和d- xylo构型的碳水化合物作为手性助剂，对不饱和缩醛进行立体选择性环丙烷化

  摘要：

  由甲基d-吡喃葡萄糖苷，十二烷基N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷，1,2 - O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖，甲基的糖衍生物的（2-苯基环丙基）亚甲基缩醛的立体选择性合成描述了作为手性助剂的1-鼠李吡喃糖苷和1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖。相应的亚烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化反应取决于乙缩醛碳上的构型，乙缩醛环的大小，糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代，以不同的立体选择性进行反应。然后通过酸水解手性助剂的环丙烷部分来确定新的立体发生中心的立体化学，该手性助剂的环丙烷部分也被回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.018