cis-2-cyclooctene-1,4-diol | 37996-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-cyclooctene-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4S)-cyclooct-2-ene-1,4-diol
• CAS: 37996-40-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WJVTUJNZYOAXID-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160 °C
• 沸点：
  275.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-cyclooctene-1,4-diol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rac-(1S,2R,3R,4R)-3-chlorocyclooctane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基环辛三醇和卤代环辛三醇的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始的两种新的立体异构体3-氨基环辛三醇及其新的卤代环醇衍生物的有效合成。通过用锌对顺式，顺式-1,3-环辛二烯进行光氧合而得到的环辛烯内过氧化物还原生成环辛烯二醇，然后对羟基进行乙酰化，通过OsO 4 / NMO氧化得到二醇二乙酸酯。在催化RuO 4的存在下，通过形成环状亚硫酸盐，将制得的环辛烷二醇二乙酸酯转化为相应的环状硫酸盐。。该环状硫酸盐与亲核性叠氮化物反应，然后叠氮化物基团还原，提供了目标物3-氨基环辛烷三醇。第二个关键化合物，bromotriol，制备通过用cyclooctenediol的环氧化米氯过苯甲酸，随后用HBr（克）的甲醇水解。用NaN 3处理溴三醇和叠氮化物基团的还原产生了其他所需的3-氨基环辛烷三醇。在甲醇中用HCl（g）水解环氧化物，得到立体定向的新氯环辛烷三醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.59
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dioxabicyclo[4.2.2]dec-9-ene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 cis-2-cyclooctene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基环辛三醇和卤代环辛三醇的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始的两种新的立体异构体3-氨基环辛三醇及其新的卤代环醇衍生物的有效合成。通过用锌对顺式，顺式-1,3-环辛二烯进行光氧合而得到的环辛烯内过氧化物还原生成环辛烯二醇，然后对羟基进行乙酰化，通过OsO 4 / NMO氧化得到二醇二乙酸酯。在催化RuO 4的存在下，通过形成环状亚硫酸盐，将制得的环辛烷二醇二乙酸酯转化为相应的环状硫酸盐。。该环状硫酸盐与亲核性叠氮化物反应，然后叠氮化物基团还原，提供了目标物3-氨基环辛烷三醇。第二个关键化合物，bromotriol，制备通过用cyclooctenediol的环氧化米氯过苯甲酸，随后用HBr（克）的甲醇水解。用NaN 3处理溴三醇和叠氮化物基团的还原产生了其他所需的3-氨基环辛烷三醇。在甲醇中用HCl（g）水解环氧化物，得到立体定向的新氯环辛烷三醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.59

文献信息

• Redox Reaction of the Pd0 Complex Bearing the Trost Ligand with meso-Cycloalkene-1,4-biscarbonates Leading to a Diamidato PdII Complex and 1,3-Cycloalkadienes: Enantioselective Desymmetrization Versus Catalyst Deactivation
  作者：Vasily N. Tsarev、Dennis Wolters、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.200902739

  日期：——

  O‐nucleophiles and presumably proceeds through the hydrogen carbonate 17 b as key intermediate. The intermediate formation of 17 b is also indicated by the conversion of alcohol rac‐6 b to carbonate 12 b upon treatment with HCO3− and 1. The Pd0‐catalyzed desymmetrization of 5 b with formation of 12 b and its hydrolysis allow an efficient enantioselective synthesis of diol 13 b. The reaction of the seven‐membered

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消
• US3970673A
  申请人：——

  公开号：US3970673A

  公开（公告）日：1976-07-20