(2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-3a-Allyl-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol | 487061-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-3a-Allyl-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-2-(azidomethyl)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a-prop-2-enyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 487061-57-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: CEEMOYUOOVCOOA-GSXXTENTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-3a-Allyl-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-2-Azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 sodium azide 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-3a-Allyl-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Fructose-Derived Scaffolds: Molecular Diversity from a Single Molecule
  作者：Laura Cipolla、Eleonora Forni、Jesus Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.2

  and tricyclic compounds were synthesized starting from fructose. The different hydroxyl groups present in fructose were exploited in the formation of a number of conformationally constrained sugar-based scaffolds, including azido acids. Introduction of an azido group and carboxy terminus into different bicyclic iodo ethers, allowed the synthesis of different conformationally constrained azido acids.

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。