tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate | 1193346-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
• CAS: 1193346-48-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CRQMJKYGDIVABF-SNHGZMDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R)-2-hydroxy-10,10-dimethoxytricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-9-one 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三正丁胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.41h， 生成 tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281

文献信息

• A Second-Generation Chemoenzymatic Total Synthesis of Platencin
  作者：Martin Banwell、Rehmani Muhammad、Alistair Draffan、Anthony Willis

  DOI：10.1055/s-0035-1560814

  日期：——

  A total synthesis of the potent antibacterial agent platencin is described. The reaction sequence used involves, as starting material, an enantiomerically pure cis -1,2-dihydrocatechol derived from the whole-cell biotransformation of iodobenzene. Simple chemical manipulations of this metabolite provide a triene that engages in a thermally promoted intramolecular Diels–Alder reaction to establish the

  描述了强效抗菌剂平板菌素的全合成。所使用的反应序列包括作为起始材料的对映异构纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚，源自碘苯的全细胞生物转化。这种代谢物的简单化学操作提供了一种三烯，它参与了热促进的分子内 Diels-Alder 反应，以建立八氢大麻酚的八氢-2 H -2,4a-乙萘核心。