ethyl 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-5-carboxylate | 415914-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,13-hexaene-10-carboxylate；ethyl 15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,13-hexaene-10-carboxylate
• CAS: 415914-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: VSLHUMVPYIKVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-(2-Dimethylamino-ethyl)-1,2-dihydro-pyrazolo[3,4,5-kl]acridin-5-yl]-imidazol-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4,5- kl ] ac啶和吲哚并[2,3- a ] ac啶的潜在抗癌衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过1,9-二氧-1,2,3,4,9,10-六氢hydro啶-4-羧酸乙酯（4）与肼及其甲基和2的反应制备吡唑并[3,4,5- kl ] ac啶-（二甲基氨基）乙基衍生物，然后用1，4-苯醌将中间产物芳构化。还进行酯官能到羧酰胺的转化，并且N-（2-（二甲基氨基）乙基）-1-（2-（二甲基氨基）乙基）-1，2-二氢吡唑并[3,4,5- KL ] ac啶-5-羧酰胺（13c）在一组细胞系中具有明显的细胞毒性。4与4-甲氧基苯基肼反应生成新的吲哚[2，3- a ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01119-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,9-dioxo-1,2,3,4,9,10-hexahydroacridine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4,5- kl ] ac啶和吲哚并[2,3- a ] ac啶的潜在抗癌衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过1,9-二氧-1,2,3,4,9,10-六氢hydro啶-4-羧酸乙酯（4）与肼及其甲基和2的反应制备吡唑并[3,4,5- kl ] ac啶-（二甲基氨基）乙基衍生物，然后用1，4-苯醌将中间产物芳构化。还进行酯官能到羧酰胺的转化，并且N-（2-（二甲基氨基）乙基）-1-（2-（二甲基氨基）乙基）-1，2-二氢吡唑并[3,4,5- KL ] ac啶-5-羧酰胺（13c）在一组细胞系中具有明显的细胞毒性。4与4-甲氧基苯基肼反应生成新的吲哚[2，3- a ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01119-x