5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzyl]imidazolidine-2,4-dione | 349636-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzyl]imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[4-[(2-Amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)methyl]phenyl]piperidin-4-one；1-[4-[(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)methyl]phenyl]piperidin-4-one
• CAS: 349636-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: AGCRIHGZUVPYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)-2-hydroxy-phenyl]-methanesulfonamide 、 5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzyl]imidazolidine-2,4-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-Hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{1-[4-(2-imino-5-oxo-imidazolidin-4-ylmethyl)-phenyl]-piperidin-4-ylamino}-ethyl)-phenyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[1-[4-(1,4-Dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-2-imino-imidazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-[4-(4-oxopiperidin-1-yl)benzyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑烷二酮衍生物作为有效的和选择性的人β3激动剂。

  摘要：

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00147-0

文献信息

• Synthesis of Heterocycle Substituted 1-Aryl-4-piperidones
  作者：Baihua Hu、Michael Malamas、John Ellingboe

  DOI：10.3987/com-02-9447

  日期：——

  A series of heterocycle substituted 1-aryl-4-piperidones were prepared via Knoevenagel condensations between nitrogen-containing 5-membered heterocycles and benzaldehyde (1) followed by reduction or amination. The oxadiazolidinedione ring was formed by reacting the N-hydroxyurea (10) with methyl chloroformate and sodium hydride.