acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(5-bromo-4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)tetrahydropyran-4-yl ester | 1309761-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(5-bromo-4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)tetrahydropyran-4-yl ester
• 英文别名: acetic acid 2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(5-bromo-4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 1309761-83-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₉
• 分子量: 554.351
• InChiKey: SJUYRMFTPMPFFY-OKMKSZLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 、 苯乙炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(5-bromo-4-phenyl[1,2,3]triazol-1-yl)tetrahydropyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CuBr-NCS-Mediated Multicomponent Azide-Alkyne Cycloaddition: Mild and Efficient Synthesis of 5-Bromo-1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  研究发现，CuBr-NCS 是促进多组分叠氮-炔环化反应的温和而高效的反应体系。在该反应条件下，末端炔烃和叠氮化物可在常温下顺利反应，以中等至良好的收率得到目标产物 5-溴-1,4-二亚基-1,2,3-三唑，并且对其他敏感官能团具有广泛的耐受性。CuBr-NCS 反应体系在糖和环腺苷 5′-二磷酸核糖 (cADPR) 类似物中的进一步成功应用，说明了这种方法在合成设计生物大分子中的价值。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259908

文献信息

• A New Synthetic Protocol for One-Pot Preparations of 5-Halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles
  作者：Lingjun Li、Yanyan Li、Ran Li、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1071/ch11067

  日期：——

  In this paper, a new synthetic protocol for one-pot preparations of 5-halo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles is provided by rational combination of a CuI catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and an oxidative halogenation reaction. CuI- N-chlorosuccinimide (NCS) and CuBr-NCS reaction systems are developed, respectively, for effective preparations of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles and 5-bromo-1,4-disubstituted-1,2,3-trizoles under mild conditions with a high tolerance of various sensitive groups.

  本文通过合理结合 CuI 催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和氧化卤化反应，提供了一种一锅制备 5-卤代-1,4-二取代-1,2,3-三唑的新合成方案。CuI- N-氯代丁二酰亚胺（NCS）和 CuBr-NCS 反应体系分别用于在温和条件下有效制备 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑和 5-溴-1,4-二取代-1,2,3-三唑，对各种敏感基团具有很高的耐受性。