(1S,2R,5S,6S,7R)-5-(iodomethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 122774-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-(iodomethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 122774-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: PVXIFBUIBLFPAT-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-(iodomethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3,5-epoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性双环戊二烯中间体制备 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  已经描述了双环戊二烯衍生物的手性合成及其立体选择性转化为 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮，一种用于合成环戊烷类天然产物的通用构件。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.359
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7R)-5-(iodomethyl)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性双环戊二烯中间体制备 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  已经描述了双环戊二烯衍生物的手性合成及其立体选择性转化为 (+)-2,3-(异亚丙基二氧基)-4-环戊烯酮，一种用于合成环戊烷类天然产物的通用构件。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.359

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;INOMATA, KOHEI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 359-362
  作者：TAKANO, SEIICHI、INOMATA, KOHEI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——