(2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid | 450408-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2,4,6-trimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxyheptanoic acid；(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• CAS: 450408-57-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: PNEWKNHVPAMYHS-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S)-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-benzyloxy-3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A的合成研究：（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸的立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的且高度立体控制的合成方法是，将被保护的（2 R，3 R，4 S）-3-羟基-2,4,6-三甲基庚酸（β-羟酸单元酰化Callipeltin A的N-末端）进行合成。从（2S）-2-甲基-3-羟基丙酸甲酯开始设计。NMR数据与从卡培特丁A的酸水解产物获得的相应片段的比较表明，应修改上述片段的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00178-7

文献信息

• Progress towards the total synthesis of callipeltin A. Asymmetric synthesis of (2 R ,3 R ,4 S )-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
  作者：Vincent Guerlavais、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00045-9

  日期：2002.5

  A silyl derivative of (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid, a moiety present in the cyclic depsipeptide callipeltin A, was successfully synthesized from L-valine in nine steps using the Heathcock variant of the Evans aldol reaction. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.