(S)-5-Allyl-3-but-3-enyl-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone | 383196-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-Allyl-3-but-3-enyl-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-3-but-3-enyl-4,4-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 383196-69-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: LIGWUWPLLQJNLI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Allyl-3-but-3-enyl-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(S)-4,4-Dimethyl-3-(3-oxo-butyl)-5-(2-oxo-propyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  重组α-pine烯：进入多种多碳环框架的新途径

  摘要：

  （-）-α-P烯1已重整为手性环己烯酮（+）- 6，其中整合了官能团以提供双环[3.3.1]壬南3,7-二酮和与该环相关的新型三环骨架16倍半萜烯丁香。（+）- 6和相关的5-烯基环己烯内的分子内[2 + 2]光环加成反应为某些新型桥联三环系统的进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01668-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-Allyl-3-but-3-enyl-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  重组α-pine烯：进入多种多碳环框架的新途径

  摘要：

  （-）-α-P烯1已重整为手性环己烯酮（+）- 6，其中整合了官能团以提供双环[3.3.1]壬南3,7-二酮和与该环相关的新型三环骨架16倍半萜烯丁香。（+）- 6和相关的5-烯基环己烯内的分子内[2 + 2]光环加成反应为某些新型桥联三环系统的进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01668-9

文献信息

• Restructuring α-pinene: novel entry into diverse polycarbocyclic frameworks
  作者：Goverdhan Mehta、Jayakrishnan Nandakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01668-9

  日期：2001.10

  (−)-α-Pinene 1 has been restructured into a chiral cyclohexenone (+)-6, in which the functionalities were integrated to afford bicyclo[3.3.1]nonan 3,7-diones and a novel tricyclic skeleton 16 related to the sesquiterpene clovene. Intramolecular [2+2] photocycloadditions in (+)-6 and related 5-alkenylcyclohexenones provided an entry into some novel bridged tricyclic systems.

  （-）-α-P烯1已重整为手性环己烯酮（+）- 6，其中整合了官能团以提供双环[3.3.1]壬南3,7-二酮和与该环相关的新型三环骨架16倍半萜烯丁香。（+）- 6和相关的5-烯基环己烯内的分子内[2 + 2]光环加成反应为某些新型桥联三环系统的进入提供了条件。
• Novel tandem ring-opening/ring-closing metathesis reactions of functionalized cyclohexenoids derived from (−)-α-pinene
  作者：Goverdhan Mehta、Jayakrishnan Nandakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02223-7

  日期：2002.1

  (+)-2, readily obtained from (−)-α-pinene 1 was elaborated to (+)-3 in an attempt to construct the AB rings of taxoids employing the ring-closure metathesis (RCM) reaction as the key step. In the event, a novel ring-opening/ring-closing metathesis reaction was encountered in the relatively strain free cyclohexenyl ring of (+)-3.

  尝试从（-）-α-pine烯1轻松获得的环己烯酮（+）- 2修饰为（+）- 3，以利用闭环复分解（RCM）反应构建关键类紫杉醇的AB环步。在这种情况下，在（+）- 3的相对无应变的环己烯基环中遇到了新的开环/闭环复分解反应。