5-formyl-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene | 381167-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-formyl-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbaldehyde；25,26,27,28-tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5-carbaldehyde
• CAS: 381167-39-1
• 化学式: C₄₅H₅₆O₅
• 分子量: 676.937
• InChiKey: YJMJPYRWCQIYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalized calix[4]arene-based receptor for saccharide recognition

  摘要：

  一种新型功能化的苯并[4]芳烃类化合物，如1,4-二氢吡啶-苯并[4]芳烃、吡啶-苯并[4]芳烃和嘧啶-苯并[4]芳烃，通过多组分反应合成。这些化合物采用¹H NMR、¹³C NMR和高分辨率质谱进行了表征。荧光和¹H NMR滴定研究表明，这些衍生物在水溶液中对单糖和二糖具有较高的结合常数。电喷雾质谱也支持了复合物的形成。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0540-9
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-formyl-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of a calix[4]arene–fullerene conjugate

  摘要：

  A cone-calix[4]arene derivative bearing a fulleropyrrolidine group on the upper-rim has been prepared and interesting self-complexation-decomplexation properties in response to the temperature evidenced. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01516-7

文献信息

• Fullerene‐ <scp> C ₆₀ </scp> / <scp> NH ₂ </scp> : A recyclable heterogeneous catalyst for the green synthesis of chromene and pyrimidine derivatives and antibacterial evaluation
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Marzieh Mohammadi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1002/jhet.4453

  日期：2022.6

  procedure environmentally benign. Antibacterial behavior of some of the synthesized products was studied against Gram-positive and Gram-negative bacteria using disk and well diffusion methods. The chromene 4g showed a good antibacterial activity against both bacterial strains Staphylococcus aureus and Serratia marcescens. A good antibacterial activity was also detected for chromene 4o and pyrimidine 7j against

  描述了一种用二亚乙基三胺 (C 60 -NH 2 )合成氨基官能化富勒烯的有效方法。所获得的材料通过傅里叶变换红外光谱、X 射线衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、元素分析、热重测量和 X 射线光电子能谱进行表征。研究了C 60 -NH 2在合成色烯和嘧啶衍生物的多组分反应中的催化活性。结果表明，C 60 -NH 2是非常有效的，所需的色烯和嘧啶产物的分离率分别为 78%–97% 和 81%–98%。此外，C 60 -NH 2催化剂可以回收和再利用至少八次运行而不会显着降低其活性，这使得我们的程序对环境无害。使用圆盘和孔扩散方法研究了一些合成产物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌行为。色烯4g对金黄色葡萄球菌和粘质沙雷氏菌均表现出良好的抗菌活性。还检测到色烯4o和嘧啶具有良好的抗菌活性7j抗金黄色葡萄球菌。色烯4m、4n和嘧啶7i化合物对作为革兰氏阳性细菌的Micrococcus
• Enantioselective Synthesis of Inherently Chiral Calix[4]arenes via Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular C–H Arylations
  作者：Yu-Zhen Zhang、Meng-Meng Xu、Xu-Ge Si、Jun-Li Hou、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.2c10606

  日期：2022.12.21

  report herein an efficient approach for the enantioselective synthesis of inherently chiral calix[4]arenes via palladium-catalyzed asymmetric intramolecular C–H arylations. Using a chiral bifunctional phosphine-carboxylate ligand, the inherent chirality on macrocyclic scaffolds was induced successfully, from which a wide range of calix[4]arenes with fluorenone motifs were obtained with good yields and excellent

  我们在此报告了一种通过钯催化的不对称分子内 C-H 芳基化对映选择性合成固有手性杯 [4] 芳烃的有效方法。使用手性双功​​能膦-羧酸盐配体，成功诱导了大环支架上固有的手性，从中获得了范围广泛的具有芴酮基序的杯 [4] 芳烃，具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通过产物的多种转化证明了该方法的合成效用，从而大大扩展了手性杯[4]芳烃的化学空间。对光物理和手性光学性质的进一步研究表明，带有两个芴酮部分的杯 [4] 芳烃表现出显着的光泽值（高达 0.019），突出了有机光电材料开发中固有手性的巨大潜力。
• 10.1039/d4gc02877e
  作者：Zhang, Liming、Yang, Chen、Wang, Xinhai、Yang, Taixin、Yang, Dandan、Dou, Yingchao、Niu, Jun-Long

  DOI：10.1039/d4gc02877e

  日期：——

  Inherently chiral calixarenes are known to exhibit versatile functions due to their delicate three-dimensional macrocyclic frameworks. However, the catalytic asymmetric synthesis of these compounds remains largely unexplored and poses a significant challenge. Herein, we report an unprecedented enantioselective electrochemical synthesis of inherently chiral calix[4]arenes. Our approach is based on a

  众所周知，固有的手性杯芳烃由于其精致的三维大环骨架而表现出多种功能。然而，这些化合物的催化不对称合成在很大程度上仍未得到探索，并提出了重大挑战。在此，我们报道了一种前所未有的对映选择性电化学合成固有手性杯[4]芳烃。我们的方法基于前手性大环骨架的 3d 金属钴催化的不对称 C-H 酰氧基化。使用易于访问和修饰的手性水杨恶唑啉（Salox）作为配体来有效调节对映选择性。该方案在电化学温和条件下顺利进行，并且与多种羧酸相容，包括芳基羧酸和叔、仲、伯脂肪族羧酸，产生了多种酰氧基化杯[4]芳烃，收率良好（高达94 %产率）和出色的对映选择性（95-99% ee）。通过放大反应和固有手性大环产物的发散衍生化证明了该方法的合成实用性。
• Functionalized calix[4]arene-based receptor for saccharide recognition
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Masoud Yarmohammadi、Narges Mohammadian、Reza Zadmard、Fatemeh Asadi

  DOI：10.1007/s10847-015-0540-9

  日期：2015.10

  A novel class of functionalized-calix[4]arene such as 1,4-dihydropyridine-calix[4]arene, acridine-calix[4]arene and pyrimidine-calix[4]arene were synthesized using multicomponent reaction. These compounds have been characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Fluorescent and 1H NMR titration investigations reveal that these derivatives have the high binding constant towards the monosaccharide and disaccharide in aqueous solution. The formation of complex was also supported by electrospray mass spectrometry.

  一种新型功能化的苯并[4]芳烃类化合物，如1,4-二氢吡啶-苯并[4]芳烃、吡啶-苯并[4]芳烃和嘧啶-苯并[4]芳烃，通过多组分反应合成。这些化合物采用¹H NMR、¹³C NMR和高分辨率质谱进行了表征。荧光和¹H NMR滴定研究表明，这些衍生物在水溶液中对单糖和二糖具有较高的结合常数。电喷雾质谱也支持了复合物的形成。
• Synthesis and conformational analysis of a calix[4]arene–fullerene conjugate
  作者：Tao Gu、Cyril Bourgogne、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01516-7

  日期：2001.10

  A cone-calix[4]arene derivative bearing a fulleropyrrolidine group on the upper-rim has been prepared and interesting self-complexation-decomplexation properties in response to the temperature evidenced. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.