methyl (E)-5-bromohex-4-enoate | 239108-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-bromohex-4-enoate
• CAS: 239108-24-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: MRKBOMGZYGBCTM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-bromohex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 methyl (3E,5E,9E)-11-<(2R,3S)-2-carbamoyl-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxiranyl>-4,10-dimethyl-2-<(E)-ethylidene>-11-oxoundeca-3,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromobut-2-enyl)malonic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-5-bromohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3

文献信息

• Modulation of taxane binding to tubulin curved and straight conformations by systematic 3′N modification provides for improved microtubule binding, persistent cytotoxicity and in vivo potency
  作者：Yuntao Ma、Fernando Josa-Prado、Jacob Nathaniel Essif、Shuqi Liu、Shuo Li、Daniel Lucena-Agell、Peter YW. Chan、Kenneth Goossens、Rafael Hortigüela、Ruth Matesanz、Yingjie Wang、Federico Gago、Hongbo Wang、April Risinger、J. Fernando Diaz、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115668

  日期：2023.11

  in locking tubulin in the s-conformation. A representative compound bearing an acrylamide moiety (2h) exhibited increased binding affinity to the unassembled tubulin c-conformation and less cytotoxicity than paclitaxel. Further exploration of chemical space around 2h afforded a new series 3, in which derivatives such as 3l bind more tightly to both the s- and c-conformations of tubulin compared to

  紫杉烷类微管稳定剂是最有效和最广泛使用的化疗药物之一。紫杉烷类的抗癌活性源于其通过选择性识别未组装微管蛋白中的弯曲（c-）构象（与组装微管蛋白中的直（s-）构象相比）来诱导微管蛋白组装的能力。我们首先设计并合成了一系列带有共价基团的3'N修饰的紫杉烷。我们没有发现共价紫杉烷，而是发现了一系列非共价紫杉烷2 ，其中 3'N 侧链由于其将微管蛋白锁定在 s 构象中的作用而被发现对于细胞毒性至关重要。带有丙烯酰胺部分的代表性化合物 ( 2h ) 与紫杉醇相比，对未组装的微管蛋白 c 构象具有更高的结合亲和力，并且细胞毒性更低。对2h左右化学空间的进一步探索提供了新的系列3，其中与紫杉醇相比， 3l等衍生物与微管蛋白的 s 和 c 构象结合更紧密，从而更有效地促进微管蛋白聚合，并具有更大的持久性。药物洗脱后对乳腺癌细胞的体外功效。尽管与紫杉醇相比，3l也具有改善的体内效力，但它也与增加的全身毒性有
• Asymmetric total synthesis of epolactaene. Part 2: Introduction of the side chain and synthesis of (+)-epolactaene and its enantiomer
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00368-3

  日期：1999.6

  A total synthesis of the novel neuritogenic agent (+)-epolactaene ((+)-1) has been achieved via a convergent route that utilized epoxyamide 8, C7–C11 fragment 7, and C1–C6 Wittig reagent derived from phosphonium salt 19 followed by cyclization to form the lactam. The absolute configuration of natural epolactaene is definitively established as (13R, 14R). Synthesis of (−)-1, the enantiomer of this natural

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。