3-β-D-ribofuranosylisothiazole-4-carboxamide | 89873-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosylisothiazole-4-carboxamide
• CAS: 89873-18-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: IRKPSWQAMLMTSK-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-isothiazoline-4,5-dicarboxylate 在 Dowex 50W-X₂ (H(+) form) 、 氨 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-β-D-ribofuranosylisothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Isothiazole and Isothiazolo[4,5-d] Pyrimidine Analogues of the NaturalC-Nucleosides Pyrazofurin and the Formycins

  摘要：

  The cycloaddition of tri-O-benzyl-2,5-anhydro-D-allononitrile-N-sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate or with dimethyl fumarate followed by DDQ oxidation was found to give the benzoyl protected dimethyl 3-beta-D-ribofuranosyl-isothiazoledicarboxylate 10. This compound was converted to C-nucleosides 7a, 8 and 9, analogues of pyrazofurin, oxoformycin B and formycin respectively. Despite their structural similarities they did show neither antiviral nor antitumor activity.

  DOI：

  10.1080/15257779408013275

文献信息

• C-Nucleosides: synthesis of novel ribavirin analogs by cycloaddition reactions of D-allononitrile N-sulfide
  作者：Diederik K. Buffel、Berthold P. Simons、Johnny A. Deceuninck、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00186a017

  日期：1984.6