tert-butyl 3-methyl-2-tosylbut-2-enoate | 1344013-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-2-tosylbut-2-enoate
• CAS: 1344013-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: IAKVPYKHEIABPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-tosylbut-2-enoate 、 在 乙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.35h， 以32%的产率得到tert-butyl 2-[3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutylidene]-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应合成含环的小共轭二烯

  摘要：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-(p-tolylthio)but-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到tert-butyl 3-methyl-2-tosylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507