4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-butyraldehyde | 361445-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-butyraldehyde
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutanal；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 361445-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VKWXWNGUOITJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-butyraldehyde 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 (-)-alashanoid C
  参考文献：
  名称：

  葎草烷倍半萜类阿拉素B、C、E、F和2,9-humuladien-6-ol-8-one的不对称全合成

  摘要：

  具有葎草烷骨架的天然倍半萜在结构上很有趣并且具有重要的生物学特征。首次通过线性合成策略实现了阿拉素类化合物 B、C、E 和 F 以及 2,9-humuladien-6-ol-8-one 的不对称合成。采用分子内后期 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联来访问目标分子中存在的十一元大环核心。使用埃文斯和非埃文斯顺式和反羟醛反应作为关键转化来获得 NHK 前体。 X 射线和 ECD 分析再次证实了合成化合物的结构和手性特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00393d
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-propyl]-[1,3]dithiane 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,3-dimethyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛的交叉丙烯酰缩合

  摘要：

  通过噻唑鎓催化的两种不同的未受阻醛缩合，使用 1 摩尔当量的一种醛与 3 摩尔当量的另一种醛，可以有效地制备交叉 acyloins。通过用氧化铋 (III) 或 Dess-Martin periodinane 氧化得到 1,2-二酮，然后用羟胺处理得到肟，转化为相应的非对称 1,2-二肟。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-1

文献信息

• Crossed Acyloin Condensation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Rainer Heck、Alistair P. Henderson、Berthold Köhler、János Rétey、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  Crossed acyloins were efficiently prepared by the thiazolium-catalysed condensation of two different unhindered aldehydes, using one mol equivalent of one aldehyde with three mol equivalents of the other. Conversion into the corresponding nonsymmetrical 1,2-dioxime was achieved either by oxidation with bismuth(III) oxide or the Dess−Martin periodinane to give a 1,2-diketone that was then treated with

  通过噻唑鎓催化的两种不同的未受阻醛缩合，使用 1 摩尔当量的一种醛与 3 摩尔当量的另一种醛，可以有效地制备交叉 acyloins。通过用氧化铋 (III) 或 Dess-Martin periodinane 氧化得到 1,2-二酮，然后用羟胺处理得到肟，转化为相应的非对称 1,2-二肟。
• Asymmetric total synthesis of humulane sesquiterpenoids alashanoids B, C, E, and F and 2,9-humuladien-6-ol-8-one
  作者：Rasmita Barik、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d4ob00393d

  日期：——

  Naturally occurring sesquiterpenes having humulane frameworks are structurally intriguing and possess significant biological profiles. Asymmetric synthesis of the alashanoids B, C, E, and F and 2,9-humuladien-6-ol-8-one is achieved for the first time through a linear synthetic strategy. Intramolecular late-stage Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) coupling is employed to access the eleven-membered macrocyclic

  具有葎草烷骨架的天然倍半萜在结构上很有趣并且具有重要的生物学特征。首次通过线性合成策略实现了阿拉素类化合物 B、C、E 和 F 以及 2,9-humuladien-6-ol-8-one 的不对称合成。采用分子内后期 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联来访问目标分子中存在的十一元大环核心。使用埃文斯和非埃文斯顺式和反羟醛反应作为关键转化来获得 NHK 前体。 X 射线和 ECD 分析再次证实了合成化合物的结构和手性特性。