6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 374081-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 374081-84-2
• 化学式: C₅₅H₆₆O₁₁Si
• 分子量: 931.208
• InChiKey: PNKLHPXDYNRXGX-ZTYSIUSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-<i>O</i>-ARABINOSYLATED (1→6)-β-<scp>D</scp>-GALACTAN EPITOPES
  作者：Qingfeng Pan、Yuguo Du、Fanzuo Kong*、Jingqi Pan、Mujian Lü

  DOI：10.1081/car-100104865

  日期：2001.4.30

  Two tetrameric arabinogalactans, β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-[α-L-arabinofuranosyl-(1→3)]-D-galactopyranose (14) and α-L-arabinofuranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-D-galactopyranose (25), which are good candidates for CCRC-M7 epitope characterization, were synthesized efficiently using a convergent strategy. Migration of an acceptor acetyl

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。