(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoic acid | 363610-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• CAS: 363610-69-9
• 化学式: C₃₄H₆₂O₅Si
• 分子量: 578.949
• InChiKey: BVCDABPTKIWYDA-JEOYYCIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoic acid 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3R)-3-benzyloxy-2-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-butyrylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 二乙基异丙基胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of stevastelins—a macrolactonization approach to stevastelin B
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhash Ghosh、Shantanu Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00893-0

  日期：2001.7

  A synthetic approach towards the cyclic depsipeptide immunosuppressant stevastelin B, based on the stereoselective synthesis of its propionate-derived fatty acid segment 6 that was coupled with the tripeptide 7 leading to the advanced stage acyclic intermediate 5, is described. In spite of our best efforts, the crucial macrolactonization reaction was not successful.

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。