2-((S)-3-Hydroxy-2-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 365217-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-3-Hydroxy-2-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 365217-76-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: JBCDNKPRXKSJED-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-3-Hydroxy-2-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2-Methoxy-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-((S)-3-Hydroxy-2-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e

文献信息

• The synthesis of the monomeric moiety of disorazole C1
  作者：M.C Hillier、D.H Park、A.T Price、R Ng、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00271-9

  日期：2000.4

  The stereocontrolled synthesis of the monomeric subunit of the macrolide dimer disorazole C1 (1) has been accomplished by convergent coupling of 3 and 4 using the Stille method.

  大环内酯二聚体disorazole C 1（1）的单体亚基的立体控制合成已通过使用Stille方法将3和4会聚偶联而完成。
• Studies on the Total Synthesis of Disorazole C₁. An Advanced Macrocycle Intermediate
  作者：M. C. Hillier、A. T. Price、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo010249e

  日期：2001.9.1

  Synthesis of protected tetradehydro-(6,6'-S)-(14,14'-S)-(16,16'-R)-disorazole (3), a potential precursor to the natural product disorazole C1 (1), is described. Key features of this work include (a) an unprecedented sequential 1,5 O --> O silyl rearrangement/Horner-Wadsworth-Emmons reaction used to construct 18, (b) a highly convergent Sonogashira reaction between the dienyl iodide 7 and the alkyne

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。