(1R,2S,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-cyclohexanol | 192633-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-cyclohexanol
• CAS: 192633-05-9
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆Si
• 分子量: 404.62
• InChiKey: JGDCABMYYXWOFA-JAYZULETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (1R,2S,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-cyclohexanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(4aS,5R,6R,8aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R)-3-Benzyloxymethyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-4-methylene-cyclohexyl]-methanol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1