(-)-3-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-2-methylheptan-4,5-dione | 332048-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-2-methylheptan-4,5-dione
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-2-methyl-4,5-dioxoheptan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 332048-62-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: BMCXSJOPEMHJKV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-2-methylheptan-4,5-dione 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到(-)-2-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(2-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-methylpropanoyl)-2-(R)-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-3-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-2-methylheptan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6

文献信息

• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。