9-Bromo-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene | 340984-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 9-Bromo-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene
• 英文别名: 9-bromo-2,4λ4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene
• CAS: 340984-18-1
• 化学式: C₆H₃BrN₂S₂
• 分子量: 247.139
• InChiKey: RQJATLPVOGMXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-benzo-1,2,3-dithiazolyl radikal
  参考文献：
  名称：

  1,3,2,4-苯并二噻二嗪热解和光解形成的1,2,3-苯并二噻唑自由基

  摘要：

  1,3,2,4-苯并二噻二嗪 1 及其碳环取代衍生物 2-15 在烃类溶剂中的轻度热解（在 110-150°C）定量产生稳定的 1,2,3-苯并二噻唑基 π-自由基 1•-15• . 该反应的动力学可以描述为一级过程。有效速率常数的 Arrhenius 参数为 Ea = 80 ± 8 kJ mol-1，对于角鲨烷中的 1，k0 = 106.4 ± 1.1 s-1。1 在烃类溶剂中的室温光解也以接近定量的产率提供自由基 1•。光解的量子产率取决于波长，在苯中在 313 nm 处等于 0.08 ± 0.01。1•–15• 的ESR 光谱中的实验超精细耦合(hfc) 常数与在B3LYP/CC-pVDZ 理论水平上计算的结果相当吻合。1•–15• 中的自旋密度分布与异构体1,3,2-苯并二噻唑的分布形成鲜明对比，但类似于相应取代的苄基的分布。自由基1•-15• 的ESR 线宽显示出一些可能与自旋-旋转弛豫有关的特征。

  DOI：

  10.1039/b008408p
• 作为产物：
  描述：

  N-sulphinyl-p-bromoaniline 在 二氯化硫 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-Bromo-2,4lambda4-dithia-3,5-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),3,4,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3,2,4-苯并二噻二嗪：新型衍生物、副产品和中间体

  摘要：

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/hc.1087

文献信息

• Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines: Novel derivatives, by-products, and intermediates
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Tatiana V. Mikhalina、Makhmut M. Shakirov、Lyudmila N. Shchegoleva、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/hc.1087

  日期：——

  intermediate is complicated by further reaction of 1 with SCl2 to give Herz salts 3. With the 2:SCl2 ratio of 2:1, the formation of by-products 3 is reduced and novel compounds 1 are accessible. With ortho-I containing starting material 2j, the parent compound 1s is obtained as the result of an unex- pected I, not H, substitution. The rate of the 1C SCl2 reaction depends upon a substituent's position

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。
• 1,2,3-Benzodithiazolyl radicals formed by thermolysis and photolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines
  作者：Ivan V. Vlasyuk、Victor A. Bagryansky、Nina P. Gritsan、Yuri N. Molin、Alexander Yu. Makarov、Yuri V. Gatilov、Vladimir V. Shcherbukhin、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1039/b008408p

  日期：——

  hyperfine coupling (hfc) constants in the ESR spectra of 1•–15• agree fairly well with those calculated at the B3LYP/CC-pVDZ level of theory. Spin density distribution in 1•–15• is in striking contrast to that of isomeric 1,3,2-benzodithiazolyls but resembles the distribution in correspondingly substituted benzyl radicals. ESR linewidths of radicals 1•-15• display some features likely related to spin-rotational

  1,3,2,4-苯并二噻二嗪 1 及其碳环取代衍生物 2-15 在烃类溶剂中的轻度热解（在 110-150°C）定量产生稳定的 1,2,3-苯并二噻唑基 π-自由基 1•-15• . 该反应的动力学可以描述为一级过程。有效速率常数的 Arrhenius 参数为 Ea = 80 ± 8 kJ mol-1，对于角鲨烷中的 1，k0 = 106.4 ± 1.1 s-1。1 在烃类溶剂中的室温光解也以接近定量的产率提供自由基 1•。光解的量子产率取决于波长，在苯中在 313 nm 处等于 0.08 ± 0.01。1•–15• 的ESR 光谱中的实验超精细耦合(hfc) 常数与在B3LYP/CC-pVDZ 理论水平上计算的结果相当吻合。1•–15• 中的自旋密度分布与异构体1,3,2-苯并二噻唑的分布形成鲜明对比，但类似于相应取代的苄基的分布。自由基1•-15• 的ESR 线宽显示出一些可能与自旋-旋转弛豫有关的特征。