3-(octylsulfanyl)cyclohexanone | 1044062-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(octylsulfanyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-octylsulfanylcyclohexanone；3-(octylthio)cyclohexanone；3-octylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 1044062-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₆OS
• 分子量: 242.426
• InChiKey: SWEAJCUIMFJHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octylsulfanyl)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 C₁₄H₂₆O₄S
  参考文献：
  名称：

  改性的聚（ε-己内酯）：通过Thia-Michael加成反应和Baeyer-Villiger氧化反应的有效更新

  摘要：

  描述了在酯官能团的β-位修饰的新型ε-己内酯（CL）单体的制备。高效的硫代-迈克尔加成环己-2-烯-1-酮和随后的拜尔-维利格氧化提供了区域选择性改性的CL单体。为了实现可持续的Baeyer-Villiger氧化，研究了几种反应程序。为了测试所制备的单体的受控的开环聚合，研究了动力学并改变了单体与引发剂的比例，以制备具有不同分子量和不同侧基的聚（ε-己内酯）。

  DOI：

  10.1021/ma500381n
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-碘辛烷 在 sodium dodecyl sulfate 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(octylsulfanyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠对高效CS键形成胶束溶液（SDS）的母语发音催化作用通过一种无味的硫杂Michael加成反应通过原位的代小号-Alkylisothiouronium盐

  摘要：

  Abstractmagnified imageA pronounced catalytic effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) was observed on thein situproduction ofS‐alkylisothiouronium saltsviathe reaction of primary, allyl and benzyl halides with thiourea in SDS droplets .Hydrolysis of the generatedS‐alkylisothiouronium salts in the palisade layer of the droplets produces the corresponding thiol moieties which are immediately added to the electron‐deficient olefins that are present in the micellar core to produce the thia‐Michael adducts. The entire route is an almost odorless process. The yields of the products are good to excellent and the method is applicable to large‐scale operation without any problem.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800690

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• A facile generation of C–S bonds via one-pot, odourless and efficient thia-Michael addition reactions using alkyl, aryl or allyl halides, thiourea and electron-deficient alkenes in wet polyethylene glycol (PEG 200) under mild reaction conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.079

  日期：2009.7

  An efficient and odourless synthesis of thia-Michael adducts by the reaction of various organic halides (primary, secondary, tertiary, allylic, and benzylic), structurally diverse electron-deficient alkenes (ketones, esters, and acrylonitrile) and thiourea in the presence of sodium carbonate in wet polyethylene glycol (PEG 200) at 30–35 °C has been developed. This protocol is also a highly useful method

  通过在以下条件下，各种有机卤化物（伯，仲，叔，烯丙基和苄基），结构多样的电子缺陷烯烃（酮，酯和丙烯腈）和硫脲的反应，高效而无味地合成噻吩-迈克尔加合物在30–35°C的湿聚乙二醇（PEG 200）中开发了碳酸钠。该协议对于大规模操作也是非常有用的方法。