5-(3-tri-n-butylstannanylallyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-tri-n-butylstannanylallyl)oxazole
• 英文别名: (E)-5-(3-(tributylstannyl)allyl)oxazole
• 化学式: C₁₈H₃₃NOSn
• 分子量: 398.176
• InChiKey: XAPQJPLDILVYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-benzyl 5-bromopenta-2,4-dienoate 、 5-(3-tri-n-butylstannanylallyl)oxazole 在 PEPPSI 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(2E,4E,6E)-benzyl 8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 5-溴甲基噁唑 、 1-pentynyl copper 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;DEVITA, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4070-4072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)‐Neooxazolomycin Using a Chirality‐Transfer Strategy
  作者：Jae Hyun Kim、Illan Kim、Yeonghun Song、Min Jung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.201906158

  日期：2019.8.5

  The total synthesis of (+)‐neooxazolomycin was achieved from the amino‐acid d‐serine. The efficiency of this approach is derived from the use of principles of memory of chirality and dynamic kinetic resolution in the intramolecular aldol reaction of a serine derivative to build the densely functionalized lactam framework and to install three contiguous stereocenters. The key intermediate was readily

  （+）-neooxazolomycin的总合成是由氨基酸d-丝氨酸完成的。该方法的效率源自在丝氨酸衍生物的分子内羟醛反应中使用手性和动态动力学拆分的记忆原理，以建立密集功能化的内酰胺框架并安装三个连续的立体中心。关键中间体很容易制成目标天然产物。
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;DEVITA, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4070-4072
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、DEVITA, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C
  作者：Caroline Souris、Frédéric Frébault、Ashay Patel、Davide Audisio、K. N. Houk、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401226y

  日期：2013.7.5

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.