(2E,4E)-benzyl 5-bromopenta-2,4-dienoate | 1443016-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-benzyl 5-bromopenta-2,4-dienoate
• 英文别名: benzyl (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoate
• CAS: 1443016-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: IBUVVSWVSQWWMY-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-benzyl 5-bromopenta-2,4-dienoate 、 5-(3-tri-n-butylstannanylallyl)oxazole 在 PEPPSI 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(2E,4E,6E)-benzyl 8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 草酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-benzyl 5-bromopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y