2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 725718-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 725718-44-5
• 化学式: C₃₂H₄₄NO₁₀P
• 分子量: 633.676
• InChiKey: ODUPQBVWEHOTKS-QCCXDOPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Phosphoric acid mono-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-GalNAc类似物的合成作为研究多肽-α-GalNAc转移酶的探针。第2部分

  摘要：

  四个UDP-半乳糖胺类似物（合成1 - 4）进行说明。的3-，4-和6-脱氧类似物1 - 3由来自开始发散策略方式获得的3,6-二- ö -pivaloyl的GlcNAc衍生物作为共同的前体。由三氟甲基化的恶唑啉24作为关键中间体制备了带有N-三氟乙酰酰胺基的类似物4。设计这些化合物以探测多肽-α-GalNAc转移酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.074