(2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester | 320575-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 320575-07-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: QEVQRLWIARLWFJ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二乙基异丙基胺 、 resin-CH₂-N(Me)3(+)*Br(OAc)2(-) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,6-dimethyl-5-methoxymethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  致力于甲苯磺隆的全合成-关键片段的制备和完整的碳骨架

  摘要：

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 polymer-bound {NMe₃⁽¹⁺⁾*Br(OAc)2^(1-)} 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的带有聚合物的氧化伯和仲醇的试剂

  摘要：

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol006483t

文献信息

• A New Polymer-Attached Reagent for the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol006483t

  日期：2000.11.1

  A new, polymer-bound reagent system for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. In most cases, workup of this heavy metal-free oxidation is achieved by simple filtration followed by removal of the solvent. In selected examples this reagent was compared

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。
• Towards the total synthesis of tonantzitlolone––preparation of key fragments and the complete carbon backbone
  作者：Rüdiger Wittenberg、Christian Beier、Gerald Dräger、Gerhard Jas、Christian Jasper、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.056

  日期：2004.5

  The first synthetic advances towards the novel diterpenoid tonantzitlolone 1 are described. The key steps in the synthesis involve a chromium(II) Reformatsky reaction, a diastereoselective C1 extension and an expeditious aldol coupling step of two advanced precursors.

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。