(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanal | 320575-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanal
• 英文别名: (2S,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutanal
• CAS: 320575-05-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: FULBUQISWOUCRV-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 resin-CH₂-N(Me)3(+)*Br(OAc)2(-) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,6-dimethyl-5-methoxymethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  致力于甲苯磺隆的全合成-关键片段的制备和完整的碳骨架

  摘要：

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.056
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 resin-CH₂-N(Me)3(+)*Br(OAc)2(-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  致力于甲苯磺隆的全合成-关键片段的制备和完整的碳骨架

  摘要：

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.056

文献信息

• A New Polymer-Attached Reagent for the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol006483t

  日期：2000.11.1

  A new, polymer-bound reagent system for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. In most cases, workup of this heavy metal-free oxidation is achieved by simple filtration followed by removal of the solvent. In selected examples this reagent was compared

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。
• Polymer-Supported Bisacetoxybromate(I) Anion –-An Efficient Co-Oxidant in the TEMPO-Mediated Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Marco Brünjes、Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200202208

  日期：2003.5

  A polymer-bound reagent for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. The oxidation process is particular mild and allows one to prepare aldehydes with α-chirality without racemization. This also includes the synthesis of α-aminoaldehydes. In most cases

  描述了在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下有效地将伯醇氧化成醛基并将仲醇氧化成酮的聚合物结合试剂。氧化过程特别温和，可以使人们制备具有α-手性的醛，而不会发生外消旋作用。这也包括α-氨基醛的合成。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤，然后除去溶剂实现的。在负载于阴离子交换树脂上的次氯酸盐阴离子存在下，由TEMPO介导的苯甲醛氧化可了解溴酸根（I）阴离子在氧化过程中的作用。
• Towards the total synthesis of tonantzitlolone––preparation of key fragments and the complete carbon backbone
  作者：Rüdiger Wittenberg、Christian Beier、Gerald Dräger、Gerhard Jas、Christian Jasper、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.056

  日期：2004.5

  The first synthetic advances towards the novel diterpenoid tonantzitlolone 1 are described. The key steps in the synthesis involve a chromium(II) Reformatsky reaction, a diastereoselective C1 extension and an expeditious aldol coupling step of two advanced precursors.

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。