(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanol | 320575-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 320575-04-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄Si
• 分子量: 402.606
• InChiKey: GWKZFGDJARGUOL-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 polymer-bound {NMe₃⁽¹⁺⁾*Br(OAc)2^(1-)} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  一种新型的带有聚合物的氧化伯和仲醇的试剂

  摘要：

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol006483t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 polymer-bound {NMe₃⁽¹⁺⁾*Br(OAc)2^(1-)} 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的带有聚合物的氧化伯和仲醇的试剂

  摘要：

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol006483t

文献信息

• A New Polymer-Attached Reagent for the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol006483t

  日期：2000.11.1

  A new, polymer-bound reagent system for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. In most cases, workup of this heavy metal-free oxidation is achieved by simple filtration followed by removal of the solvent. In selected examples this reagent was compared

  描述了一种新的，与聚合物结合的试剂系统，用于在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下将伯醇有效氧化为醛，将仲醇有效氧化为酮。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤然后除去溶剂来实现的。在选定的示例中，将该试剂与已知的聚合物结合的高锰酸盐和铬（VI）试剂进行了比较。
• Polymer-Supported Bisacetoxybromate(I) Anion –-An Efficient Co-Oxidant in the TEMPO-Mediated Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Marco Brünjes、Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200202208

  日期：2003.5

  A polymer-bound reagent for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. The oxidation process is particular mild and allows one to prepare aldehydes with α-chirality without racemization. This also includes the synthesis of α-aminoaldehydes. In most cases

  描述了在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下有效地将伯醇氧化成醛基并将仲醇氧化成酮的聚合物结合试剂。氧化过程特别温和，可以使人们制备具有α-手性的醛，而不会发生外消旋作用。这也包括α-氨基醛的合成。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤，然后除去溶剂实现的。在负载于阴离子交换树脂上的次氯酸盐阴离子存在下，由TEMPO介导的苯甲醛氧化可了解溴酸根（I）阴离子在氧化过程中的作用。