4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 | 83236-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 83236-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: XEMCDIRBQQZVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  462.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-amino-4-(p-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno<2,3-b>quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. K.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1402 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• Studies on alkylheteroaromatic compounds. The reactivity of alkyl polyfunctionally substituted azines towards electrophilic reagents
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Fathy Mohamed Abdelrazek、Nadia Sobhy Ibrahim、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81038-3

  日期：1989.1

  Several new alkylpyridine, pyridazine and pyrimidine derivatives are synthesized from acyclic intermediates. The reactivity of these alkylazines towards aromatic aldehydes and arylidenemalononitrile is reported. New synthesis for substituted phthalazines cinnolines and quinazolines could be achieved.

  从无环中间体合成了几种新的烷基吡啶，哒嗪和嘧啶衍生物。据报道这些烷基嗪对芳族醛和芳基丙二腈的反应性。可以实现取代邻苯二氮杂萘酚和喹唑啉的新合成。
• ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：US20160130229A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供了一些化合物，它们表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如，抑制剂）的活性，并且在植物中控制真菌病原体的方法中是有用的。
• Acetyl-CoA carboxylase modulators
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10548313B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物具有乙酰-CoA 羧化酶调节剂（如抑制剂）的活性，可用于植物中真菌病原体的控制方法等。