[(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate | 500106-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 500106-12-7
• 化学式: C₂₇H₁₉Cl₂FO₅
• 分子量: 513.349
• InChiKey: KUTAWDUWDOIZDU-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含有以乙炔基氟苯作为核碱基替代物的核苷酸类似物的寡核苷酸

  摘要：

  制备了1-（2'-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-乙炔基-4-氟苯的5'-保护的3'-亚磷酰胺，并将其用于寡核苷酸的合成。CTTTTCF ＃ TTCTT与AAGAAAGAAAAG的双链体（其中F ＃是含乙炔基氟苯的核苷酸）的融解度高于含二氟甲苯部分的双链体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02153-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有以乙炔基氟苯作为核碱基替代物的核苷酸类似物的寡核苷酸

  摘要：

  制备了1-（2'-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-乙炔基-4-氟苯的5'-保护的3'-亚磷酰胺，并将其用于寡核苷酸的合成。CTTTTCF ＃ TTCTT与AAGAAAGAAAAG的双链体（其中F ＃是含乙炔基氟苯的核苷酸）的融解度高于含二氟甲苯部分的双链体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02153-6