3-iodo-4-O-methoxymethyl-N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester | 344427-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-O-methoxymethyl-N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3-iodo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 344427-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₆
• 分子量: 465.285
• InChiKey: WMQMSQVDKNCPIK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-O-methoxymethyl-N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过脱MOM保护合成3-碘-N-保护-L-酪氨 酸甲酯的方法

  摘要：

  本发明公开了通过脱MOM保护合成3‑碘‑N‑保护‑L‑酪氨酸甲酯的方法，属于有机合成技术领域。将N‑保护‑L‑酪氨酸甲酯与MOMCl和碘试剂反应得到3‑碘‑N‑保护‑O‑甲基甲醚‑L‑酪氨酸甲酯，随后在钯催化下、氢气氛围中常压脱MOM保护得到3‑碘‑N‑保护‑L‑酪氨酸甲酯。本发明所采用的脱MOM保护基的方法避免了常规的盐酸、乙酸、三氟乙酸或三氟化硼乙醚等强酸体系中基团耐受性问题，反应选择性高，后处理简单。

  公开号：

  CN109704983B
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-4-O-methoxymethyl-N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  F-18标记的氟代烷基酪氨酸衍生物的合成及其在患有9L肿瘤的大鼠中的生物学评估。

  摘要：

  我们在此报告四种氟18标记的酪氨酸衍生物3-（2-[（[18] F]氟乙基）酪氨酸（[（18）F] 1，[（18）F] or-FET），3- （3-[（（18）F]氟丙基）酪氨酸（[[（18）F] 2，[（18）F]邻-FPT）O-甲基-[3-（2-[（（18）F]氟乙基）]]酪氨酸（[[（18）F] 3，[（18）F] MFET）和O-甲基-[3-（3-[（[18] F]氟丙基）]酪氨酸（[（18F）] 4，[ （18）F] MFPT）。氟-18标记的酪氨酸衍生物的制备方法是：在无载剂（NCA）条件下，将甲苯磺酸乙酯和甲苯磺酸丙酯与K [（18）F] /K2.2.2在乙腈中进行置换反应，然后用4N HCl水解。静脉注射后，在患有9L肿瘤的大鼠中评估标记化合物的生物学特性，并获得PET图像。[（18）F] 1的肿瘤/血液和肿瘤/脑的比率为2.06、2.92，[（18）F] 2的为2.25、4

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.063

文献信息

• A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors
  作者：Brian K. Albrecht、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol0272545

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.
• Entry into the bi-aryl moiety of the TMC-95 proteasome inhibitors via the Stille protocol
  作者：Brian K Albrecht、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00299-4

  日期：2001.4

  The synthesis of the bi-aryl moiety of the TMC-95 natural products has been achieved via a palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction of an aryl stannane tyrosine derivative and 7-iodoisatin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.