3,3-Dimethyl-2-[1-thiazol-2-yl-1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-butyronitrile | 79265-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-[1-thiazol-2-yl-1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-butyronitrile
• 英文别名: (2E)-3,3-dimethyl-2-[1,3-thiazol-2-yl(trimethylsilyloxy)methylidene]butanenitrile
• CAS: 79265-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OSSi
• 分子量: 280.466
• InChiKey: JWWMZKRMBUJXGQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-[1-thiazol-2-yl-1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-2-(thiazole-2-carbonyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基噻唑与酮的反应：噻唑环区域选择性官能化的新途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。

  DOI：

  10.1039/c39810000655
• 作为产物：
  描述：

  Moore's ketene 、 2-(三甲基硅基)噻唑 以 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,3-Dimethyl-2-[1-thiazol-2-yl-1-trimethylsilanyloxy-meth-(E)-ylidene]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基噻唑与酮的反应：噻唑环区域选择性官能化的新途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）和2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻唑（6）进行2-SiMe 3基团的ipso取代，得到各种酮，得到噻唑基-三甲基甲硅烷氧基-乙烯（3）和（7），分别被水解成2-酰基噻唑（4），而5-三甲基甲硅烷基噻唑（8）在C-2上受到二氯酮的攻击，得到迈克尔型加合物2-二氯-乙酰基-5-三甲基甲硅烷基噻唑（9c）。

  DOI：

  10.1039/c39810000655

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• MEDICI, A.;PEDRINI, P.;DONDONI, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, 7, N 13, 655-656
  作者：MEDICI, A.、PEDRINI, P.、DONDONI, A.

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1748-1761
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——