phosphono [(2Z,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] hydrogen phosphate | 273933-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phosphono [(2Z,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] hydrogen phosphate
• CAS: 273933-82-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇P₂
• 分子量: 436.422
• InChiKey: IKCIDHCIQLJPAL-XLVGSKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 phosphorylation reagent 作用下， 以12.1%的产率得到phosphono [(2Z,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Studies ofMicrococcus luteusB-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase Reaction Using 3-Desmethyl Allylic Substrate Analogs

  摘要：

  为了研究来自藤黄微球菌 B-P 26 的十一异戊二烯基二磷酸合酶与法呢基二磷酸和反应中间体 (Z,E,E)-香叶基香叶基二磷酸的底物结合特征，我们检查了人工底物类似物 3-desmethyl 的反应性法呢基二磷酸和3-去甲基Z-香叶基香叶基二磷酸，其分别在法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸的3-位上缺少甲基。十一异戊二烯二磷酸合酶不接受任何 3-去甲基类似物作为烯丙基底物，表明烯丙基底物 3 位的甲基在十一异戊二烯二磷酸合酶反应中很重要。相对于法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸作为烯丙基底物的反应，这些类似物在顺式异戊二烯基链延长反应中表现出不同的抑制模式。这些结果表明，在顺式异戊二烯基链延长反应过程中，天然底物法尼基二磷酸盐和中间体烯丙二磷酸盐（含有顺式异戊二烯基单元）的结合位点是不同的。

  DOI：

  10.1271/bbb.70723

文献信息

• Kinetic Studies of<i>Micrococcus luteus</i>B-P 26 Undecaprenyl Diphosphate Synthase Reaction Using 3-Desmethyl Allylic Substrate Analogs
  作者：Keitaro FUJIKURA、Yuji MAKI、Norimasa OHYA、Mikiya SATOH、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70723

  日期：2008.3.23

  In order to investigate the substrate binding feature of undecaprenyl diphosphate synthase from Micrococcus luteus B-P 26 with respect to farnesyl diphosphate and a reaction intermediate, (Z,E,E)-geranylgeranyl diphosphate, we examined the reactivity of artificial substrate analogs, 3-desmethyl farnesyl diphosphate and 3-desmethyl Z-geranylgeranyl diphosphate, which lack the methyl group at the 3-position of farnesyl diphosphate and Z-geranylgeranyl diphosphate, respectively. Undecaprenyl diphosphate synthase did not accept either of the 3-desmethyl analogs as the allylic substrate, indicating that the methyl group at the 3-position of the allylic substrate is important in the undecaprenyl diphosphate synthase reaction. These analogs showed different inhibition patterns in the cis-prenyl chain elongation reaction with respect to the reactions of farnesyl diphosphate and Z-geranylgeranyl diphosphate as allylic substrate. These results suggest that the binding site for the natural substrate farnesyl diphosphate and those for the intermediate allylic diphosphate, which contains the cis-prenyl unit, are different during the cis-prenyl chain elongation reaction.

  为了研究来自藤黄微球菌 B-P 26 的十一异戊二烯基二磷酸合酶与法呢基二磷酸和反应中间体 (Z,E,E)-香叶基香叶基二磷酸的底物结合特征，我们检查了人工底物类似物 3-desmethyl 的反应性法呢基二磷酸和3-去甲基Z-香叶基香叶基二磷酸，其分别在法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸的3-位上缺少甲基。十一异戊二烯二磷酸合酶不接受任何 3-去甲基类似物作为烯丙基底物，表明烯丙基底物 3 位的甲基在十一异戊二烯二磷酸合酶反应中很重要。相对于法呢基二磷酸和Z-香叶基香叶基二磷酸作为烯丙基底物的反应，这些类似物在顺式异戊二烯基链延长反应中表现出不同的抑制模式。这些结果表明，在顺式异戊二烯基链延长反应过程中，天然底物法尼基二磷酸盐和中间体烯丙二磷酸盐（含有顺式异戊二烯基单元）的结合位点是不同的。