methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate | 259534-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 259534-66-2
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 456.707
• InChiKey: XCDMSAOECOLZLE-FTQJZPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-5-azido-4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖重复单元的合成及其血清学活性的定量。

  摘要：

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00585-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖重复单元的合成及其血清学活性的定量。

  摘要：

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00585-5

文献信息

• Synthesis of the repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella sonnei and quantitation of its serologic activity
  作者：Anikó Tóth、Adél Medgyes、István Bajza、András Lipták、Gyula Batta、Tivadar Kontrohr、Klára Péterffy、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00585-5

  日期：2000.1

  The chemical synthesis of the zwitterionic disaccharide 2 is described that corresponds to the repeating unit of the O-specific polysaccharide (1) of the gram-negative human pathogen Shigella sonnei. Passive hemolysis inhibition tests using a hyperimmune rabbit serum raised against S. sonnei showed that the serologic activity of the disaccharide 2 is nearly 2- to 3-fold higher than those of its component

  描述了两性离子二糖2的化学合成，其与革兰氏阴性人类病原体志贺氏志贺氏菌的O特异性多糖（1）的重复单元相对应。使用针对索内链球菌的超免疫兔血清进行的被动溶血抑制试验表明，二糖2的血清学活性比其组成单糖的血清学活性高近2至3倍。2的NMR数据支持所提出的O特异性多糖的结构。