(5,7-Dichloro-quinolin-8-yloxy)-acetic acid hydrazide | 3809-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5,7-Dichloro-quinolin-8-yloxy)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(5,7-Dichloroquinolin-8-yl)oxyacetohydrazide；2-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 3809-83-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: AMGIDKYUIMSYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 (5,7-Dichloro-quinolin-8-yloxy)-acetic acid hydrazide 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90.28%的产率得到8-((5-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)-5,7-dichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-喹啉-恶二唑的合成：其抗癌潜力和计算性微管蛋白结合研究

  摘要：

  摘要 具有两个或两个以上具有不同生物学功能和不同活性的结构药理的杂合小分子在对抗各种类型恶性肿瘤的癌症药物开发中起着重要作用。本研究中描述了从取代的2-（喹啉-8-基氧基）acetohydrazides和吲哚-3-羧酸通过采用T3P的12个新的取代的喹啉吲哚恶二唑杂种的有效，干净和战略合成®作为绿色催化剂。通过IR，1 H NMR，13建立了新合成化合物的结构。C NMR，DEPT C-NMR和MS光谱证据以及CHN分析数据。使用MTT分析法检测了所有吲哚-喹啉-恶二唑类化合物在乳腺癌细胞（MCF7）和正常肾脏（vero）细胞中的体外细胞毒性潜力。8-（（5-（3-（1 H- 吲哚-3-基）丙基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）喹啉（ 3d ）的IC50值低且选择性指数高在流式细胞术细胞周期进程分析中也显示出有丝分裂阻滞。微管破坏可以诱导G 2 / M期细胞周期停滞，导致异常的有丝分裂纺锤体形成。配体

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2412-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5,7-Dichloro-quinolin-8-yloxy)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-喹啉-恶二唑的合成：其抗癌潜力和计算性微管蛋白结合研究

  摘要：

  摘要 具有两个或两个以上具有不同生物学功能和不同活性的结构药理的杂合小分子在对抗各种类型恶性肿瘤的癌症药物开发中起着重要作用。本研究中描述了从取代的2-（喹啉-8-基氧基）acetohydrazides和吲哚-3-羧酸通过采用T3P的12个新的取代的喹啉吲哚恶二唑杂种的有效，干净和战略合成®作为绿色催化剂。通过IR，1 H NMR，13建立了新合成化合物的结构。C NMR，DEPT C-NMR和MS光谱证据以及CHN分析数据。使用MTT分析法检测了所有吲哚-喹啉-恶二唑类化合物在乳腺癌细胞（MCF7）和正常肾脏（vero）细胞中的体外细胞毒性潜力。8-（（5-（3-（1 H- 吲哚-3-基）丙基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）喹啉（ 3d ）的IC50值低且选择性指数高在流式细胞术细胞周期进程分析中也显示出有丝分裂阻滞。微管破坏可以诱导G 2 / M期细胞周期停滞，导致异常的有丝分裂纺锤体形成。配体

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2412-8

文献信息

• A New Series of 1,3,4-Oxadiazole Linked Quinolinyl-Pyrazole/Isoxazole Derivatives: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：V. Basavanna、M. Chandramouli、C. Kempaiah、U. K. Bhadraiah、Chandra、N. S. Lingegowda、Shridevi Doddamani、S. Ningaiah

  DOI：10.1134/s1070363221110128

  日期：2021.11