2H-Pyran-2-carboxylic acid, tetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-, methylester, trans- | 81165-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2H-Pyran-2-carboxylic acid, tetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-, methylester, trans-
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-4,5-cis-dimethyl-5-peantanolide；5-(methoxycarbonyl)-4,5-dimethyl-5-pentanolide
• CAS: 81165-19-7；105927-22-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SGEXPUVSQYJZAD-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran-2-carboxylic acid, tetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-, methylester, trans- 在 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Carbomethoxy-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRINECIC ACID

  摘要：

  从 2-甲基-2-环戊烯酮开始，立体选择性地合成了 (±)-integerrinecic 酸（12-元双链吡咯烷生物碱的酸性部分）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.57
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,5-二甲基环戊烷-1-羧酸甲酯 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以76%的产率得到2H-Pyran-2-carboxylic acid, tetrahydro-2,3-dimethyl-6-oxo-, methylester, trans-
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036

文献信息

• Stereocontrol in Horner-Wadsworth-Emmons condensations of .alpha.-phosphono lactones with aldehydes: a synthesis of integerrinecic acid and senecic acid lactones
  作者：Koo Lee、John A. Jackson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00074a023

  日期：1993.10

  The Homer-Wadsworth-Emmons condensations of alpha-phosphono lactones were investigated under a variety of conditions. Upon treatment with KHMDS and 18-crown-6 in THF, condensations of the five-membered ring phosphono lactones 7a and 8 with propionaldehyde afforded the E olefins cleanly. In contrast, these phosphonates gave predominantly the Z olefins upon treatment with propionaldehyde, K2CO3, and 18-crown-6 in THF. A similar, though somewhat less-pronounced trend was observed with the six-membered ring phosphono lactone 9a. However, in its condensation with acetaldehyde the more functionalized phosphono lactone 4 gave the best E selectivity (ca. 9:1) when DBU/CH3CN was used, providing the methyl ester of integerrinecic acid lactone (5) in 77% isolated yield. When K2CO3/18-crown-6/toluene was employed in a parallel reaction, only slight selectivity for the Z isomer was observed, but the methyl ester of senecic acid lactone (6) still was obtained in 43-46% yield from the product mixture.