benzyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 159889-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Mob(-3)][Mob(-4)][Mob(-6)]Gal(a1-3)Gal2Ac4Ac6Ac(b1-3)GlcNAc4Ac6Ac(b)-O-Bn；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 159889-80-2
• 化学式: C₆₉H₈₃NO₂₅
• 分子量: 1326.41
• InChiKey: BVNOXCSTIZONMW-YTFSKNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 copper bromide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 benzyl O-<(2,3,4,6-tetra-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)>-(1<*>3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基-2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫醇合成包含α-Gal->β-Gal-> GlcNAc序列的α-D-吡喃半乳糖基连接的寡糖-β-D-吡喃半乳糖苷作为有效的糖基供体。

  摘要：

  合成两个三糖和一个四糖，即alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-GlcNAc-beta-OBn（6），alpha-Gal-（1- -> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn（9）和alpha-Gal-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）- GlcNAc-β-（1-> 6）-GalNAc-α-OBn（19）是通过开发和利用关键的α-半乳糖基供体甲基2,3,4,6-tetra-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00153-7