1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose | 152005-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose
• CAS: 152005-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: PNSFLAQAJMVJKY-RQICVUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 propyl 4-O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-methyl-3-O-13C-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-methyl-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80099-x

文献信息

• Chemical Synthesis of the Trisaccharide Epitope of Phenolic Glycolipid-1 Surface Antigen from <i>Mycobacterium leprae</i>
  作者：Wan-Yue Luo、Bin Lu、Rong-Ye Zhou、Xiao Hu、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01088

  日期：2020.8.21

  PGL-1 epitope 1 bearing a p-aminoethylphenol group was efficiently synthesized by using linear synthetic routes. A method for efficient synthesis of oligosaccharides containing rhamnose rings was developed. The chemistry is flexible and could be used for the synthesis of other PGLs antigens. A biotinylated PGL-1 antigen 23 was synthesized and could be used as a probe for early detection of leprosy.

  通过使用线性合成路​​线有效地合成了具有对氨基乙基苯酚基团的PGL-1表位1。开发了一种有效合成含有鼠李糖环的寡糖的方法。化学方法具有灵活性，可用于合成其他PGL抗原。合成了生物素化的PGL-1抗原23，可用作早期检测麻风病的探针。
• Synthesis and Biological Evaluation of O‐Methylated Glycolipids Related to PGLs via Direct Stereoselective Glycosidation and Sequential Suzuki–Miyaura Coupling using Boracyclane
  作者：Ko Sato、Zakaria Omahdi、Kensuke Shibata、Koh‐hei Sonoda、Sho Yamasaki、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703684

  日期：2017.11.16

  methodology improved the efficiency of the synthesis of both PGL‐1 and PGL‐tb1 sugars. The process involved the formation of 2‐O‐naphthylmethyl‐α‐rhamnoside and 2‐O‐methyl‐α‐fucoside. Sequential Suzuki–Miyaura coupling using synthetic glycosides, boracyclane, and aryl bromides provided glycolipids related to PGL sugars, and was accomplished with a one‐pot process. Finally, we elucidated the immunosuppressive

  报道了通过直接立体选择性糖苷合成的O-甲基化糖脂，其糖基与酚类糖脂（PGLs）中的糖基有关。用I 2和n Bu 4 NOTf处理2 - O-甲基鼠李糖苷酰亚胺可导致它们在低温下活化，并为α-鼠李糖苷提供出色的α-选择性。n Bu 4 NOTf增强了碘的亲电性。这种方法提高了PGL-1和PGL-tb1糖的合成效率。该过程涉及2 - O-萘甲基-α-鼠李糖苷和2- O的形成-甲基-α-岩藻糖苷。使用合成糖苷，硼环烷和芳基溴化物的顺序Suzuki-Miyaura偶联提供了与PGL糖相关的糖脂，并通过一锅法完成。最后，我们阐明所有这些合成的化合物的免疫抑制活性，发现苯基3- ö -α鼠李糖-2- ø -甲基- α鼠李糖苷具有一个6-（2-萘基）己基表现最强的抑制效果。